В ночь с 27 на 28 октября по заданию президента Роберт Кеннеди вновь встретился с
советским послом Анатолием Добрыниным в здании
Министерства юстиции. По воспоминаниям Добрынина, «в кабинете Кеннеди был беспорядок, на диване валялся скомканный плед: хозяин кабинета тут же урывками спал». Кеннеди поделился с Добрыниным опасениями президента о том, что «ситуация вот-вот выйдет из-под контроля и грозит породить цепную реакцию»
[38]. Роберт Кеннеди заявил, что его брат готов дать гарантии ненападения и скорейшего снятия блокады с Кубы. Добрынин спросил Кеннеди о ракетах в Турции. «Если в этом единственное препятствие к достижению упомянутого выше урегулирования, то президент не видит непреодолимых трудностей в решении вопроса», — ответил Кеннеди. По словам тогдашнего министра обороны США Роберта Макнамары
[39], с военной точки зрения ракеты «
Юпитер» уже морально устарели (хотя были поставлены на
боевое дежурство всего двумя годами ранее), однако в ходе приватных переговоров Турция и
НАТО выступали резко против включения подобного пункта в официальное соглашение с Советским Союзом, так как это было бы проявлением слабости США и ставило бы под сомнение гарантии США по защите Турции и стран НАТО.